ਰਾਬਤਾ ਬੋਸਟਨ ਦੇ ਮਸ਼ਹੂਰ ਚਿੱਤਰਕਾਰ, ਦਾਰਸ਼ਨਿਕ ਤੇ ਪ੍ਰਕਾਸ਼ਕ ਫਰੈਂਡ ਹੌਲੈਂਡ ਡੇ ਨਾਲ ਹੋਇਆ, ਜਿਸ ਨੇ ਉਸ ਦੀ ਸਿਰਜਣਾਤਮਕਤਾ ਵਿਚ ਉਸ ਨੂੰ ਬਹੁਤ ਹੌਸਲਾ ਤੇ ਉਤਸ਼ਾਹ ਦਿੱਤਾ।

ਕਿਉਂ ਕਿ ਜਿਬਰਾਨ ਦੀ ਮਾਂ ਅਤੇ ਉਸ ਦਾ ਵੱਡਾ ਮੜ੍ਹੀਆ ਭਰਾ ਪੀਟਰ ਚਾਹੁੰਦੇ ਸਨ ਕਿ ਉਹ ਆਪਣੇ ਵਿਰਸੇ ਨਾਲ ਵੀ ਜੁੜਿਆ ਰਹੇ, ਨਾ ਕਿ ਸਿਰਫ਼ ਪੱਛਮੀ ਪਦਾਰਥਵਾਦੀ ਸੱਭਿਆਚਾਰ ਨਾਲ ਹੀ, ਜਿਸ ਵੱਲ ਉਹ ਖਿੱਚਿਆ ਜਾ ਰਿਹਾ ਸੀ, ਇਸ ਲਈ 15 ਸਾਲ ਦੀ ਉਮਰ ਵਿਚ ਉਹ ਆਪਣੀ ਜਨਮ ਭੋਇ ਪਰਤ ਗਿਆ, ਇਕ ਮੁੱਢਲੇ ਸਕੂਲ ਅਤੇ ਅੱਗੇ ਬੈਰੂਤ ਦੀ ਉੱਚ ਸਿੱਖਿਆ ਸੰਸਥਾ ਵਿਚ ਪੜ੍ਹਨ ਲਈ। ਉਸ ਨੇ ਇਥੇ (ਬੈਰੂਤ ਵਿਚ) ਇਕ ਵਿਦਿਆਰਥੀ ਸਾਹਿਤਕ ਰਸਾਲਾ ਵੀ ਸ਼ੁਰੂ ਕੀਤਾ, ਆਪਣੇ ਇਕ ਹਮਜਮਾਤੀ ਨਾਲ ਮਿਲ ਕੇ। ਉਹ ਇਥੇ 'ਕਾਲਜ ਦਾ ਕਵੀ ਵਜੋਂ ਵੀ ਚੁਣਿਆ ਗਿਆ। ਉਹ 1902 ਵਿਚ ਵਾਪਸ ਬੋਸਟਨ ਪਰਤਣ ਤੋਂ ਪਹਿਲਾਂ ਪੂਰੇ 7 ਸਾਲ ਇਥੇ ਰਿਹਾ। ਉਸ ਦੇ ਬੋਸਟਨ ਪਰਤਣ ਤੋਂ ਦੋ ਹਫ਼ਤੇ ਪਹਿਲਾਂ ਹੀ ਉਸ ਦੀ ਭੈਣ ਸੁਲਤਾਨਾ ਟੀ.ਬੀ. ਦੀ ਬਿਮਾਰੀ ਨਾਲ ਚੱਲ ਵਸੀ, ਸਿਰਫ 14 ਸਾਲ ਦੀ ਉਮਰ ਵਿਚ । ਜਦ ਕਿ ਅਗਲੇ ਵਰ੍ਹੇ ਉਸ ਦਾ ਵੱਡਾ ਭਰਾ (ਮਤੇਆ) ਪੀਟਰ ਵੀ ਉਸੇ ਬਿਮਾਰੀ ਨਾਲ ਚੱਲ ਵਸਿਆ ਤੇ ਮਾਂ ਵੀ ਕੈਂਸਰ ਕਾਰਨ ਚੱਲ ਵਸੀ। ਅੱਗਿਓਂ ਉਸ ਦੀ ਛੋਟੀ ਭੈਣ ਮੈਰੀਆਨਾ ਨੇ ਜਿਬਰਾਨ ਤੇ ਖ਼ੁਦ ਦਾ ਗੁਜ਼ਾਰਾ ਤੋਰਿਆ, ਇਕ ਦਰਜ਼ੀ ਦੀ ਦੁਕਾਨ 'ਤੇ ਕੰਮ ਕਰ ਕੇ।

ਜਿਬਰਾਨ ਨੇ ਆਪਣੀਆਂ ਕਲਾ-ਕ੍ਰਿਤੀਆਂ ਦੀ ਪਹਿਲੀ ਨੁਮਾਇਸ਼ 1904 ਵਿਚ ਬੋਸਟਨ ਵਿਚ ਲਗਾਈ, ਫ਼ਰੈਂਡ ਹੌਲੈਂਡ ਡੇ ਦੀ ਰੰਗਸ਼ਾਲਾ ਵਿਚ। ਇਸ ਨੁਮਾਇਸ਼ ਦੌਰਾਨ ਜਿਬਰਾਨ ਦੀ ਮੁਲਾਕਾਤ ਇਕ ਸਤਿਕਾਰਤ ਮੁੱਖ-ਅਧਿਆਪਕਾ ਮੈਰੀ ਐਲਿਜ਼ਾਬੈਥ ਹਾਸਕੂਲ, ਜੋ ਉਸ ਤੋਂ ਦਸ ਸਾਲ ਵੱਡੀ ਸੀ, ਨਾਲ ਹੋਈ। ਦੋਨਾਂ ਵਿਚਕਾਰ ਅਜਿਹੀ ਡੂੰਘੀ ਦੋਸਤੀ ਹੋ ਗਈ, ਜੋ ਜਿਬਰਾਨ ਦੇ ਆਖ਼ਰੀ ਸਾਹਾਂ ਤੱਕ ਤੋੜ ਨਿਬੜੀ। ਹਾਸਕੋਲ ਨੇ ਨਾ-ਸਿਰਫ਼ ਜਿਬਰਾਨ ਦੀ ਨਿੱਜੀ ਜ਼ਿੰਦਗੀ ਨੂੰ ਹੀ ਪ੍ਰਭਾਵਿਤ ਕੀਤਾ, ਸਗੋਂ ਉਸਦੇ ਕਿੱਤਾਮੁਖੀ ਵਿਕਾਸ ਵਿਚ ਵੀ ਯੋਗਦਾਨ ਪਾਇਆ।

1908 ਵਿਚ ਜਿਬਰਾਨ ਦੋ ਸਾਲਾਂ ਲਈ ਪੈਰਿਸ ਵਿਚ ਔਗਸਟ ਰੋਡਿਨ ਕੋਲ ਚਿਤਰਕਲਾ ਸਿੱਖਣ ਗਿਆ। ਰੋਡਿਨ ਜਿਬਰਾਨ ਦੀ ਕਲਾ ਤੋਂ ਏਨੇ ਪ੍ਰਭਾਵਿਤ ਹੋਏ ਕਿ ਉਨ੍ਹਾਂ ਨੇ ਉਸ ਦੀ ਤੁਲਨਾ ਮਹਾਨ 'ਰੋਮਾਂਟਿਕ ਕਲਾਕਾਰ' ਵਿਲੀਅਮ ਬਲੇਕ ਨਾਲ ਕੀਤੀ। ਇਥੇ ਹੀ ਜਿਬਰਾਨ ਆਪਦੇ ਕਲਾ-ਵਿੱਦਿਆ ਦੇ ਸਾਥੀ ਤੇ ਉਮਰ ਭਰ ਬਣੇ ਰਹੇ ਦੋਸਤ ਯੂਸਫ਼ ਹੋਵਾਇਕ ਨੂੰ ਪਹਿਲੀ ਵਾਰ ਮਿਲਿਆ।

ਜਿਥੇ ਜਿਬਰਾਨ ਦੀਆਂ ਮੁੱਢਲੀਆਂ ਰਚਨਾਵਾਂ ਅਰਬੀ ਭਾਸ਼ਾ ਵਿਚ ਸਨ, ਉਥੇ 1918 ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਪ੍ਰਕਾਸ਼ਿਤ ਉਸ ਦੀਆਂ ਸਾਰੀਆਂ ਕ੍ਰਿਤਾਂ ਅੰਗਰੇਜ਼ੀ ਵਿਚ ਹਨ। ਉਸ ਦੀ ਪਹਿਲੀ ਅੰਗਰੇਜ਼ੀ ਪੁਸਤਕ ਸੀ, 1918 ਵਿਚ ਛਪੀ'ਦ ਮੈਡਮੈਨ' (The Madman) । ਇਹ ਬਾਈਬਲ ਦੀ ਅਗਵਾਈ ਹੇਠ ਕਾਵਿਮਈ ਵਾਰਤਕ ਸ਼ੈਲੀ ਵਿਚ ਲਿਖੀ, ਉਕਤੀਆਂ ਤੇ ਦ੍ਰਿਸ਼ਟਾਂਤਾਂ ਦੀ ਇਕ ਪਤਲੇ ਆਕਾਰ ਦੀ ਪੁਸਤਕ ਹੈ। ਅਰਬੀ ਸਾਹਿਤ ਦੇ ਵੱਡੇ ਹਸਤਾਖਰ ਤੇ ਜਿਬਰਾਨ ਦੇ